| محاسبات جامع تئوری تابعیت چگالی بروی ترکیبات N-آلکیل 2-هیدروکسی استامید حاوی حلقه γ-لاکتون |
| کد مقاله : 1088-IACC7 |
| نویسندگان |
|
فاطمه قربانی *1، حمید سعیدیان2، عباس ملکی2 1استادیار، دانشکده شیمی، گروه شیمی، دانشگاه کرج، کرج، ایران. 2استادیار، دانشکده شیمی، گروه شیمی، دانشگاه کرج، کرج |
| چکیده مقاله |
| معرفی روش‌های سنتزی ساده برای ترکیبات آلی که کاربرد گسترده در صنایع مختلف دارند یکی از هدف های عمده در سنتز مواد آلی است. اکسایش انواع ترکیبات آلی در حضور انواع اکسیدکننده‌های مختلف منجر به تولید ترکیبات متنوع و حدواسط‌های آلی می‌گردد. اخیرا گروه تحقیقاتی ما موفق به اکسایش 3و5-دی-ترشیوبوتیل کتکول با استفاده از روش الکتروشیمیایی شده اند [1]. حدواسط واکنش اکسایش با انواع آمینها وارد واکنش شده و مشتقات N-آلکیل 2-هیدروکسی استامید حاوی حلقه γ-لاکتون با بازده بالا با شرایط ملایم بوجود می‌آیند. در این پژوهش ترکیبات 2-هیدروکسی استامید شامل حلقه لاکتون 1-4 (شمای 1) با روش محاسباتی B3LYP/6-31+G(d,p) موردبررسی قرار گرفتند. خواص ساختاری و الکترونی ترکیبات مورد بررسی از واکنش‌پذیری (الکتروفیلیسیته و نوکلئوفیلیسیته) پیوند هیدروژنی درون‌مولکولی و آنتی‌اکسیدانی با استفاده از روش B3LYP/6-31+G(d,p) مورد مطالعه قرار گرفت. داده‌ها نشان دادند که ترکیب 4 خواص آنتی‌اکسیدانی بالاتر از فنول دارند. ساختارهای لاکتونی 1-4، گونه‌های رادیکالی و کاتیون رادیکال آن‌ها با استفاده از نرم‌افزار گوسین 16 و روش تئوری تابیعت چگالی و مجموعه پایه B3LYP/6-31+G(d,p)در فاز گازی و همچنین در فاز استون برای مولکول 4 [2] بهینه شدند. محاسبات فرکانسی با استفاده از روش محاسباتی ذکر شده برای به دست آوردن داده‌های ترمودینامیکی همانند آنتالپی و انرژی آزاد گیبس ترکیبات انجام گرفت. خواص ساختاری و الکترونی به همراه واکنش‌پذیری، پیوند هیدروژنی درون‌مولکولی و آنتی‌اکسیدانی ترکیبات 1-4 با استفاده از روش B3LYP/6-311+G(d,p) مورد مطالعه قرار گرفت. وجود آلکیل‌های مختلف (بوتیل، پروپیل، اتیل و متیل) بروی نیتروژن ،داده‌های الکترونی و واکنش‌پذیری ترکیبات مورد مطالعه را چندان تحت تاثیر قرار نمی‌دهند. پیوند هیدروژنی درون مولکولی بین OH و اکسیژن گروه کربونیل قویتر از NH و گروه کربونیل است. خواص آنتی‌اکسیدانی ترکیب 4 مطابق با مکانیسم SET-PT بالاتر از فنول و در حد کاتکول می‌باشد. |
| کلیدواژه ها |
| لاکتون، الکتروسنتز، استامید، محاسبات کوانتومی، تئوری تابعیت چگالی، آنتی‌اکسیدان، الکتروفیلیسیته |
| وضعیت: چکیده برای ارائه به صورت پوستر پذیرفته شده است |